“Sylvia’s Mom” is een single uit 1972 van Dr. Hook & the Medication Present en de eerste hit van de groep. Het is geschreven door Shel Silverstein, geproduceerd door Ron Haffkine en was zeer succesvol in de Verenigde Staten en bereikte # 5 in de Billboard Singles Chart (verbonden met “Horny Eyes” van het album Soms You Win voor het finest presterende nummer van de band), evenals evenals nummer 1 in Ierland en nummer 2 in het Verenigd Koninkrijk.

Het stond drie weken op nummer 1 in de Australische hitlijsten, waarmee het in 1972 de 15e single in Australië was; en bereikte ook # 1 in Zuid-Afrika, waar het het derde nummer van het jaar was. Het verscheen op het eerste album van de groep, Dr. Hook.

Sylvia’s Mom’ is autobiografisch, waarbij songwriter Shel Silverstein voortbouwt op zijn mislukte poging om een ​​mislukte relatie nieuw leven in te blazen. Silverstein was verliefd geweest op een vrouw genaamd Silvia Pandolfi, maar ze zou later verloofd raken met een andere man en eindigen als museumconservator in het Museo de Arte Carrillo Gil, Mexico-Stad. Wanhopig om de relatie voort te zetten, belde Silverstein Pandolfi’s moeder, Louisa, maar zij vertelde hem dat de liefde voorbij was.

De tekst vertelt het verhaal op vrijwel dezelfde manier: een man, moedeloos nadat hij heeft vernomen dat Sylvia, met wie hij een eerdere relatie had, de stad verlaat, probeert haar te bellen om nog een laatste afscheid te nemen. Sylvia’s moeder (mevrouw Avery) vertelt hem echter dat Sylvia verloofd is en probeert een nieuw leven te beginnen in Galveston. Ze vraagt ​​de man om niets tegen haar te zeggen, omdat ze misschien gaat huilen en wil blijven.

Ze vertelt de man dat Sylvia zich haast om de trein van 9 uur te halen. Ze keert dan terug naar het telefoongesprek en bedankt de (naamloze) verteller voor het bellen. Het pathos schuilt in het besef van de zangeres dat Sylvia bij haar moeder is, terwijl Sylvia niet weet dat hij de man aan de telefoon is. Tijdens het hele telefoongesprek onderbreekt een telefoniste u om meer geld te vragen (“40 cent meer voor de komende drie minuten”) om het gesprek voort te zetten.